Het Web van Vertrouwen beschrijft het deel van OpenPGP dat te maken heeft met aanmaken en boekhouden van certificaten. Het voorziet van mechanismes zodat de gebruiker bij kan houden van aan wie een publieke sleutel toebehoort, en deze informatie met anderen kan delen; om de privacy van versleutelde communicatie te verzekeren, is het essentiëel om te weten dat de publieke sleutel die je versleutelt, toebehoort aan de persoon aan wie je denkt dat het toebehoort.
Er is alleen basisondersteuning voor Web van Vertrouwen in OpenKeychain. Dit is een zware 'werk in uitvoering' en onderwerp voor veranderingen in toekomstige releases.
Vertrouwensevaluatie is gebaseerd om de simpele aanname dat alle sleutels die beschikbare geheime sleutels hebben, vertrouwd zijn. Publieke sleutels die minstens een gebruikers-ID bevatten, gecertificeerd door een vertrouwde sleutel, zullen gemarkeerd worden met een groene stip in de sleutel lijsten. Het is (nog) niet mogelijk om vertrouwen niveaus voor certificaten van andere bekende publieke sleutels te specifiëren.
Ondersteuning voor sleutelcertificatie is beschikbaar, en gebruikers-ID's kunnen individueel gecertificeerd worden. Het is nog niet mogelijk om het niveau van vertrouwen te specifiëren om locale en andere speciale typen van certificaten te maken.